منتجات
Di-tert-butyl dicarbonate ؛ رقم CAS: 24424-99-5
المرادفات: BIS (tert-butoxycarbonyl) أكسيد ؛ BOC (2) O CPD ؛ BOC2O CPD ؛ DI-TERT-BUTYL
الخاصية الكيميائية ل di-tert-butyl dicarbonate
● المظهر/اللون: مسحوق بيضاء إلى أبيض.
● ضغط البخار: 0.7mmhg عند 25 درجة مئوية
● نقطة الانصهار: 22-24 درجة مئوية
● مؤشر الانكسار: 1.4090
● نقطة الغليان: 235.8 درجة مئوية عند 760 مم زئبق
● نقطة الفلاش: 103.7 درجة مئوية
● PSA：61.83000
● الكثافة: 1.054 جم/سم 3
● سجل: 2.87320
● درجة حرارة التخزين: 2-8 درجة مئوية
● حساس.: حساس
● قابلية ذوبان المياه.: مع ديكالين ، التولوين ، رباعي كلوريد الكربون ، رباعي هيدروفوران ، ديوكسان ، كحول ، أسيتون ، أسيتونيتريل ، ثنائي ميثيلورفورم
● Xlogp3: 2.7
● عدد المانحين لربط الهيدروجين: 0
● عدد مستقبل السندات الهيدروجين: 5
● عدد السندات القابلة للدوار: 6
● الكتلة الدقيقة: 218.11542367
● عدد الذرة الثقيلة: 15
● التعقيد: 218
معلومات السلامة
● الرسم البياني (ق):
T ، T+،
F ، F+،
الحادي عشر
● رموز الخطر: T+، T ، F ، XI ، F+
● البيانات: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● بيانات السلامة: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
مفيد
الطبقات الكيميائية:فصول أخرى -> استرات ، أخرى
الابتسامات الكنسية:CC (C) (C) OC (= O) OC (= O) OC (C) (C) C.
الاستخدامات:Di-Tert-Butyl Dicarbonate (BOC2O) هو كاشف يستخدم على نطاق واسع لإدخال مجموعات الحماية في تخليق الببتيد. يلعب دورًا مهمًا في إعداد 6-أسيتيل -1،2،3،4-tetrahydropyridine من خلال التفاعل مع 2-بيبريدون. إنه بمثابة مجموعة حماية تستخدم في تخليق الببتيد المرحلة الصلبة.
مقدمة مفصلة
Di-tert-butyl dicarbonateهو كاشف يستخدم في التوليف العضوي. ومن المعروف أيضًا باسم Anhydride T-BOC أو أنهيدريد BOC. ويستخدم عادة لحماية المجموعات الوظيفية أمين أثناء التفاعلات الكيميائية. يتفاعل Di-Tert-Butyl Dicarbonate مع الأمينات لتشكيل مشتقات الكارباميت ، مما يوفر حماية مؤقتة لمجموعة أمين. بمجرد اكتمال التفاعل المطلوب ، يمكن إزالة مجموعة Carbamate بسهولة عن طريق العلاج مع الحمض ، مما يؤدي إلى وظائف أمين الأصلية. هذه استراتيجية مفيدة لتعديل بعض المجموعات الوظيفية بشكل انتقائي في الجزيئات العضوية.
طلب
بالإضافة إلى حماية مجموعات أمين ، يحتوي ديكربونات di-tert-butyl على تطبيقات أخرى مختلفة في التوليف العضوي:
حماية مجموعات الهيدروكسيل:يمكن أن يتفاعل Di-Tert-Butyl Dicarbonate مع الكحول لتشكيل كربونات ، وحماية مجموعة الهيدروكسيل. يمكن بعد ذلك إزالة مجموعة الكربونات باستخدام الظروف المناسبة ، مما يسمح بالتعديل الانتقائي للمجموعات الوظيفية الأخرى.
ردود الفعل الكربونية:يمكن استخدام Di-Tert-Butyl Dicarbonate كمصدر لأول أكسيد الكربون في تفاعلات الكربونيل. يتفاعل مع النيوكليوفيل مثل الأمينات والكحوليات والثيول لتشكيل منتجات الكربونيل.
تحضير كلوريد الحمض:رد فعل Di-Tert-Butyl dicarbonate مع كلوريد ثيونيل أو كلوريد أوكسيليل يعطي كلوريد الحمض المقابل. كلوريدات الحمض هي الكواشف متعددة الاستخدامات المستخدمة في مجموعة متنوعة من التحولات الاصطناعية.
تخليق الببتيد المرحلة الصلبة:يستخدم Di-Tert-Butyl dicarbonate بشكل شائع في خطوات الحماية والقيام في تخليق الببتيد المرحلة الصلبة. يتم استخدامه لحماية الأحماض الأمينية أثناء تمديد السلسلة وإزالة مجموعات الحماية لفضح المجموعات الأمينية لتفاعلات الاقتران اللاحقة.
تفاعلات البلمرة:يمكن أن يكون Di-Tert-Butyl Dicarbonate بمثابة عامل نقل السلسلة في تفاعلات البلمرة. يمكن أن يتفاعل مع سلاسل البوليمر المتنامية ، وإنهاء نموها أو توليد مواقع تفاعلية جديدة.
هذه مجرد أمثلة قليلة على العديد من تطبيقات Di-Tert-Butyl Dicarbonate في التوليف العضوي. إن براعة وسهولة الاستخدام تجعلها كاشفًا قيماً في التحولات الكيميائية المختلفة.
