المرادفات: DCCD ؛ dicyclohexylcarbodiimide
● المظهر/اللون: الصلبة بدون لون
● ضغط البخار: 1.044-1.15Pa في 20-25 ℃
● نقطة الانصهار: 34-35 درجة مئوية (مضاءة)
● مؤشر الانكسار: N20/D 1.48
● نقطة الغليان: 277 درجة مئوية عند 760 مم زئبق
● نقطة الفلاش: 113.1 درجة مئوية
● PSA:24.72000
● الكثافة: 1.06 جم/سم 3
● سجل: 3.82570
● درجة حرارة التخزين: store في RT.
● حساس.: حساس
● الذوبان.: كلوريد ميثيلين: 0.1 جم/مل ، واضح ، عديم اللون
● ذوبان المياه
● Xlogp3: 4.7
● عدد المانحين لربط الهيدروجين: 0
● عدد مستقبل السندات الهيدروجين: 2
● عدد السندات القابلة للدوار: 2
● الكتلة الدقيقة: 206.178298710
● عدد الذرة الثقيلة: 15
● التعقيد: 201
● علامة النقل النقل: السم
الطبقات الكيميائية:مركبات النيتروجين -> مركبات النيتروجين الأخرى
الابتسامات الكنسية:C1CCC (CC1) N = C = NC2CCCCC2
وصف:يستخدم DiceDohexyl carbodiimide في كيمياء الببتيد ككاشف اقتران. إنه محسس ومحسس ، وتسبب في التهاب الجلد التلامس في الصيادلة والكيميائيين.
الاستخدامات:في تخليق الببتيدات. يستخدم هذا المنتج بشكل أساسي في أميكاسين ، جفاف الجلوتاثيون ، وكذلك في تخليق أنهيدريد الحمض ، الألدهيد ، الكيتون ، الإيزوسيانات ؛ عندما يتم استخدامه كعامل تكثيف الجفاف ، يتفاعل مع dicyclohexylurea من خلال تفاعل قصير الوقت تحت درجة الحرارة العادية. يمكن أيضًا استخدام هذا المنتج في تخليق الببتيد والحمض النووي. من السهل استخدام هذا المنتج للتفاعل مع مركب الكربوكسي المجاني والجماعة الأمينية في الببتيد. يستخدم هذا المنتج على نطاق واسع في المنتجات الطبية والصحية والمكياج والمنتجات البيولوجية وغيرها من الحقول الاصطناعية. N ، n'-dicyclohexylcarbodiimide هو كاربوديميد يستخدم لاقتران الأحماض الأمينية أثناء تخليق الببتيد. N ، N'-dicyclohexylcarbodiimide يستخدم كعامل مجفف لإعداد الأميدات ، الكيتونات ، النتريل وكذلك في انقلاب الكحول الثانوي. يتم استخدام DicyclohexylCarbodiimide كعامل تجفيف في درجة حرارة الغرفة بعد وقت التفاعل القصير ، بعد أن يكون منتج التفاعل dicyclohexylurea. المنتج قابلية للذوبان صغيرة جدًا في مذيب عضوي ، بحيث يكون هذا الفصل السهل على منتج التفاعل.
dicyclohexylcarbodiimide (DCC) هو كاشف شائع الاستخدام في التوليف العضوي. إنه صلبة بيضاء غير قابلة للذوبان في الماء والذوبان في المذيبات العضوية مثل خلات الإيثيل والثنائي كلورو ميثان.
يستخدم DCC في المقام الأول كعامل اقتران في تخليق الببتيد وردود الفعل الأخرى التي تنطوي على تكوين روابط أميد. وهو يعزز تكثيف الأحماض الكربوكسيلية مع الأمينات ، مما يؤدي إلى تكوين الأميدات. إنه ينجز هذا عن طريق تنشيط مجموعة حمض الكربوكسيل وتسهيل الهجوم النووي للأمين على الكربونيل المنشط.
بالإضافة إلى تخليق الببتيد ، يتم استخدام DCC أيضًا في مختلف التفاعلات العضوية الأخرى ، مثل تفاعلات الإستر والتوابل. يمكن استخدامه لتشكيل استرات من أحماض الكربوكسيليك والكحول ، وتحويل مشتقات حمض الكربوكسيل (مثل كلوريد الحمض ، وأنهيدريد الحمض ، والاسترات المنشطة) إلى Amides.
تشتهر DCC بكفاءتها العالية في تعزيز تكوين بوند أميد وتوافقها مع مجموعة واسعة من المجموعات الوظيفية. ومع ذلك ، فإنه يعتبر أيضًا حساسًا نسبيًا ويمكن أن يتحلل بسهولة عند التعرض للماء أو الرطوبة العالية. لذلك ، عادة ما يتم التعامل معها وتخزينها في ظل ظروف لا يشبه.
من المهم اتخاذ الاحتياطات اللازمة عند العمل مع DCC ، حيث يمكن أن يكون مزعجًا للجلد والعينين والجهاز التنفسي. يجب استخدام التهوية المناسبة ومعدات الحماية الشخصية أثناء معالجتها.
يجد Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) تطبيقات مختلفة في التوليف العضوي ، وخاصة في مجال كيمياء الببتيد. فيما يلي بعض التطبيقات البارزة لـ DCC:
تخليق الببتيد:يستخدم DCC عادة كعامل اقتران في تخليق الببتيد للانضمام إلى الأحماض الأمينية معًا وتشكيل روابط أميد. إنه يعزز تفاعل التكثيف بين مجموعة الكربوكسيل لأحماض أمينية واحدة والمجموعة الأمينية لآخر ، مما يؤدي إلى تكوين روابط الببتيد.
تفاعلات الإسترات:يمكن استخدام DCC لتحويل الأحماض الكربوكسيلية إلى استرات من خلال ردها مع الكحول. في وجود DCC ، يتم تنشيط حمض الكربوكسيل ، مما يسمح للهجوم النووي من قبل الكحول لتشكيل الإستر. هذا التفاعل مفيد في تخليق استرات لتطبيقات مختلفة.
ردود الفعل الوهجة:يمكن لـ DCC تسهيل توسيع الأحماض الكربوكسيلية ، والكلوريد الحمضي ، وأنهيدريد الحمض ، والاسترات المنشطة. يسمح للتفاعل بين مشتق حمض الكربوكسيل وأمين لتشكيل رابطة أميد. يجد هذا التطبيق فائدة في تخليق Amides ، والتي تعتبر مهمة في مختلف الأنظمة البيولوجية والكيميائية.
رد فعل UGI:يمكن استخدام DCC في تفاعل UGI ، وهو رد فعل متعدد المكونات يتضمن تكثيف الأمين ، وأسوسيانيد ، ومركب الكربونيل ، وحمض. يساعد DCC في تنشيط مجموعة الكربوكسيل من الحمض ، مما يسمح له بالرد مع الأمين وتشكيل رابطة أميد.
تخليق المخدرات:غالبًا ما يتم استخدام DCC في صناعة الأدوية لتوليف مرشحي الأدوية والمكونات الصيدلانية النشطة (APIs). إن استخدامه في تخليق الببتيد ، ووسط التحولات ، وغيرها من التحولات المهمة يجعله كاشفًا أساسيًا في عمليات اكتشاف المخدرات وعمليات التنمية.
تجدر الإشارة إلى أن DCC لديها العديد من التطبيقات الأخرى في التوليف العضوي ، بما في ذلك تشكيل اليورو والكرباميات والهيدرائيد. إن تعدد استخداماتها وتوافقها مع مختلف المجموعات الوظيفية تجعلها أداة قيمة في صندوق أدوات الكيميائيين الاصطناعيين.